ボーディングスクールは都市から数十キロ以上はなれた田舎あるいは小さな町に位置しています。治安が問題になるアメリカですが、世界中から学生を受け入れているボーディングスクールにとり、安全な学習環境は最優先事項です。学校と都市、空港を結ぶ定期路線バスや電車はありません。ボーディングスクールにおいては学校がひとつの社会なのです。校長先生は敷地内の官舎に住み、半分以上の先生も同様に敷地内で生活をしています。そのような環境で寮生たちは自立の道を見出してゆきます。
「個性を生かす」それがボーディングスクール教育の根本です。そのために一クラスの平均人数は12名ほどです。先生は試験に出る項目を教えるのではなく、生徒に課題をあたえ、考えさせ、そして解決させることを教えます。考え方や考えるための段取りなどが重視され、大胆な仮説やアイディアは尊重されます。クラスでは絶えず生徒たちの意見が求められます。そのような先生と生徒のコミュニケーションから生徒の「個性を生かす」教育が現実のものとなります。
知育・徳育・体育のうち主に徳育・体育分野を受け持つのが寮生活、放課後の課外活動、そして体育活動です。ボーディングスクールでは授業後もスケジュールが組まれています。生徒たちの個性は授業以外の活動でもしっかりと受け止められます。体育活動だけでなく、音楽、絵画、ダンス、社会、ボランティアなど多彩な活動が放課後のメニューです。週末は観劇、スポーツ観戦、買い物、観光などのプログラムが組まれます。もちろんバスなどをチャーターし先生が引率します。すべてのプログラムは登録制であり、生徒は自らの意思を示して、自分のやりたいことを選択してゆきます。
進路指導は11年生（日本の高校2年生）からスタートします。ボーディングスクールには進路指導を専門とするカレッジカウンセラーがいます。カレッジカウンセラーは生徒と保護者に大学選択のノウハウを教えてゆきます。また、多くの大学の入試担当者（アドミッションズオフィサー）を学校に招き高等教育機関について入試だけでなく、専攻学科の選び方や、合格に必要な要件が伝えられます。
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